Punto di partenza dell'itinerario è la Piazza antistante il Castello di Tricase. Dalla Piazza, ci dirigiamo verso l'abitato di Tutino, e raggiunto il centro, potremo visitare il Castello, dove soffermarci ad ammirare le interessanti torri difensive della cinta muraria, per proseguire, successivamente, a nord-ovest, verso i Comuni di Miggiano e Specchia.

Proseguendo su una strada comunale tutta asfaltata, raggiungiamo la Chiesetta della Madonna della Pietà, edificata nel secolo XVII e XVIII, ancora aperta al culto. A questo punto, dalla Chiesetta puntiamo in direzione della ferrovia e, superato il passaggio a livello, sulla sinistra, imbocchiamo una strada completamente asfaltata. Durante il tragitto l'ambiente circostante è immerso nel verde dei prati e degli uliveti e nei colori bruciati della terra, che emana gli odori tipici della campagna.

Tenendoci sempre sul lato sinistro, in direzione nord-ovest, giungiamo alle porte di Lucugnano, paese di "Papa Galeazzo", tradizionale figura salentina, dal breviario ricco di simpatiche novelle e della trattoria Iolanda, che ci attende per gustare, nell'antico cortile, prelibate pietanze cucinate con una maestria tutta casareccia. Pedalando verso il centro storico, giungiamo nella centrale Piazza Comi, dove è possibile visitare la casa natale del poeta salentino Girolamo Comi, oggi sede della nuova Biblioteca e del piccolo Museo dell'artigianato locale.
Un'occhiata al Palazzo baronale e al Castello, prima di proseguire verso il vicino abitato di Specchia.

Lungo il tragitto, è obbligatoria una sosta per ammirare la bellissima Chiesetta di S. Eufemia, di notevole valore architettonico, edificata nell'omonima contrada. La Chiesetta, in stile Romanico, è stata costruita, presumibilmente, tra il IX e il XIII secolo e, nello spazio antistante, è già stata realizzata un'area attrezzata per la sosta. Non molto lontano dalla chiesetta, circondato da ulivi e pale di fichi d'india, ci appare un singolare trullo conico, unico nel suo genere.

Da questo punto, ci inoltriamo verso il paese di Specchia, e passando a valle del suo centro storico, si raggiunge la S.P. Specchia -Alessano, che si sviluppa alla base della Serra dei Cianci. Procedendo in direzione Sud, verso Alessano, si costeggia un suggestivo insediamento rurale, abbandonato da tempo, fatto di trulli, "pagghiare" e "furneddhi", collegati fra loro da antichi sentieri. Nelle vicinanze, si può ancora ammirare la Chiesa del Crocefisso e una Masseria con la sua torre colombaia.

Continuando la nostra pedalata sulla provinciale, arriviamo ad Alessano , dirigendoci subito nel centro storico, di notevole bellezza, dove passiamo dalla Chiesa Matrice di S. Salvatore, con l'imponente campanile. Superata la Piazza, e in direzione sud, passeremo davanti al Cimitero, dove riposa la salma di Tonino Bello, Vescovo di Molfetta, al quale è stato dedicato uno dei più importanti centri di accoglienza per l'ospitalità dei profughi. Nelle vicinanze, raggiungiamo la Chiesetta di S. Stefano, in località Magurano, con testimonianze di insediamenti rupestri, sede, altresì, di un'azienda agrituristica.
A breve distanza, ci inoltriamo nelle campagne circostanti, fino a raggiungere la Chiesetta di S. Barbara, appartenente al XII e XIII secolo.

Tornando indietro, si attraversa una zona di cave di tufo carparino, sino a giungere nell'abitato di Tiggiano, dove poter riposare all'ombra di un antico bosco di lecci annesso al Palazzo Baronale, un'area già attrezzata per una breve sosta.
A questo punto, l'itinerario prevede di dirigerci nuovamente verso Tricase, e, lungo la strada, passeremo nei pressi della Masseria Gallone, struttura fortificata del VVII secolo, per poi giungere alla Cripta Ipogea del Gonfalone, appartenente all'epoca basiliana.

L'itinerario piega su se stesso, per continuare verso la costa, e passare dalla Chiesetta della Madonna di Fatima (si segnala un'area di sosta attrezzata), da dove si domina l'abitato di Tricase, dal Castello di Caprarica, completamente ristrutturato e dalla Chiesetta della Madonna del Soccorso. Lungo il tragitto, possiamo fermarci in un piccolo bosco di querce vallonee, dove ammirare la famosa Quercia, appartenente al XII secolo, posta accanto alla Chiesetta della Madonna del Carmine.

Pedalando in direzione della costa, seguiamo l'itinerario dall'alto della serra, in direzione nord, sino a giungere alla Torre del Sasso, luogo ideale per contemplare la linea d'orizzonte che congiunge Capo d'Otranto a S. Maria di Leuca.
Da questo punto, possiamo scendere fino a Tricase porto, dove specchiarci in un'acqua cristallina e ammirare la splendida Villa Torre, che domina il porticciolo.

Da questo punto, ripartiamo per un'impegnativa salita e raggiungere, direttamente, una suggestiva campagna caratterizzata da grandi costruzioni di pietre a secco. Siamo alle porte di Tricase, e prima di rientrare, ci fermiamo davanti a una singolare Chiesa a pianta ottagonale, che la leggenda racconta essere stata costruita solo in una notte, e per questo detta, la Chiesa dei Diavoli, per poi tornare indietro e passare accanto alla Chiesetta della Madonna del Loreto e ultimare il percorso nel punto di partenza, con la Piazza del Municipio di Tricase, di fronte alla Chiesa di S. Domenico.