Il punto di partenza dell'itinerario ciclabile è previsto nell'area verde attrezzata per la sosta ed il ristoro in località Fontanelle - Torre Paduli, sul litorale, adiacente ai Villaggi Victor Village e all'internazionale Robinson Club, due dei più significativi complessi turistici del Salento, del Campeggio Riva di Ugento e della Pineta comunale.

Proseguendo verso nord, ci immetteremo sulla strada consorziale che costeggia i vari bacini di bonifica adiacenti, fino ad arrivare nel Comune di Torre S. Giovanni. Da questo punto, e percorrendo la strada parallela a Corso Uxentum, che costeggia un canale di bonifica in Località Muccuso-Le Macchie, giungiamo all'incrocio con la S.P. n.290, in direzione Felline. In questa parte, la pista ciclabile corre adiacente alla Strada Provinciale, lambendo una serie di masserie di importanza storica: tra queste, la Masseria Mammalie, una struttura fortificata con un'imponente torre di difesa, risalente al XVI secolo, completamente ristrutturata, alla quale è annesso un ottimo ristorante. Sulla direttrice, poco più avanti, la Masseria S. Gregorio, la Masseria Casciani, risalente al XVI secolo, con la sua torre fortificata e l'annesso agriturismo, e la Masseria Artemisia, anch'essa legata ad attività agrituristiche.

Arrivati alla casa cantoniera, svolteremo sulla nostra destra, orientandoci verso Ugento, e lasciando alla nostra sinistra la Torre del Palombaro, una torre cilindrica che da il nome alla località, e si erge al centro di un agro abbastanza profondo.
A questo punto dell'itinerario, ci indirizziamo verso la vicina Felline, dove, raggiungendo il centro del paese, potremo visitare la Chiesa di S. Leucio, risalente al XVI secolo, dal portale d'ingresso inserito negli antichi decori barocchi. Poco più avanti, la Chiesa dell'Immacolata, del XV secolo, il frantoio ipogeo mentre, percorrendo un brevissimo tratto di Strada Provinciale in sede riservata, arriveremo al Castello baronale, risalente al XII secolo, la cui ubicazione ricade nella vicinissima frazione di Alliste.

Ritornando all'uscita di Felline, ci dirigiamo, percorrendo la viabilità minore, verso la Chiesetta di Santa Potenza e alla Masseria del Ninfeo, (XVI secolo); poi, imboccando un sentiero asfaltato, immerso negli uliveti, questo ci condurrà verso la sommità del territorio, giungendo così alla Cappella della Madonna dell'Alto, (XI secolo), dove è prevista la realizzazione di un'area attrezzata per la sosta. Da questo punto è possibile dominare l'intero agro di Felline e oltre, mentre all'interno della Chiesetta, lo splendido affresco che ritrae la Madonna con il Bambino, impreziosisce il semplice arredo di una cappella votiva rupestre. Riprendendo il tracciato verso Ugento, si incontrano, in successione, le località Colatisi, Livini, Le Monache, Risetani, Terra d'Abramo e la località S. Croce, per poi entrare nell'abitato di Ugento, incrociando la vecchia Strada Statale n.274, partendo dalla via Cap. Giannuzzi. Da questa strada, l'itinerario prosegue su Via Petrarca e Via S. Congedi e, all'incrocio con Via Botto, scendendo sulla destra, ci dirigiamo verso la Via Madonna della Luce, riutilizzando antichissimi tracciati, su cui corrono i resti di poderose mura messapiche, ora del tutto abbandonati a se stessi. Lungo questa Via, potremo vedere numerose testimonianze storiche del glorioso passato della città di Ugento, come la Cripta Basiliana del Crocefisso, la Chiesa della Madonna di Costantinopoli, di epoca bizantina, la Chiesa della Madonna della Luce, del 1400.

Proseguendo, poco più avanti, incontreremo la Chiesa della Madonna delle Grazie e la Chiesa di S. Lorenzo, all'interno della quale vedere l'affresco del Santo. Da Via della Madonna della Luce, si prosegue attraversando Via Ripamonti, Via Barco, Via Urso, Via Rovigo, dove trovare un'area di sosta all'interno di una zona verdeggiante esistente tra Via Bassi e via Teano, e fermarsi a visitare la Chiesetta bizantina della Madonna del Curato. Dall'area di sosta antistante la Chiesetta, tramite via Bassi, giungiamo nella vicinissima frazione di Gemini, dove è possibile ammirare, nella centrale Piazza Regina Elena, la Chiesa di S. Francesco e l'antico Palazzo Gigli, oggi Magrì, mentre, in Largo Croce, possiamo vedere gli antichissimi Menhir della Croce e quello della Visitazione.
Dall'abitato di Gemini, in direzione est, pedalando in lieve salita, l'itinerario prosegue sino al Palmento Baroni, una strada comunale spartifeudo con il paese di Acquarica del Capo.

Oltrepassata la S.P. n.332, Acquarica-Torre Mozza, si devia verso Sud, entrando in una fascia del territorio di Ugento caratterizzata da una serie di Masserie fortificate attigue tra loro, tra cui la Masseria Moresana, del XIII secolo, una costruzione di color rosa, oggi ristrutturata ed abitata, che si congiunge, in linea d'aria, con la Masseria Tonda, situata poco più avanti, un antico complesso masserizio dotato di una torre fortificata.

In questo punto, l'itinerario ci permette il collegamento con l'itinerario n.9 "Finibus Terrae", nel tratto di strada in cui troviamo la Masseria Casina dei Cari, completamente ristrutturata in uno stile bellissimo, oggi agriturismo e rinomato ristorante. Riprendendo il percorso e riportandoci sulla strada della Masseria Moresana, ci inoltriamo all'interno di un sentiero di campagna, dove giungeremo alla bella Masseria Vecchia (XVI secolo), per ammirare la torre difensiva, collegata a vista con le Masserie Tonda e Casarana. Risalendo l'itinerario, incontreremo la bellissima Masseria Torre Vecchia, interamente rinnovata e, sul prolungamento, la Masseria Gianferrante, per imboccare il lungo rettifilo della S.P. n.325, denominata anche Longitudinale Meridiana, che ci ricondurrà verso il paese di Ugento.

Sulla strada, troveremo la Masseria Grande e la Masseria Caposella dalla cui posizione, nell'abbandonare la Provinciale e svoltando sulla sinistra, saliremo lungo il percorso che ci porterà alla Madonna del Casale, (XVI secolo), in località Serra Fontane, luogo di culto e di preghiera, edificata su un edificio presistente, con l'attiguo convento francescano. Da questo punto, si può ammirare, quasi per l'intero, il litorale ugentino, lungo circa 15 Km., che si estende da Lido Marini a lido Pazze.
Di seguito, una serie di tornanti in discesa, ci condurranno sulla S.P. n.91, in direzione S.Maria di Leuca, dalla quale indirizzarci, dopo un incrocio semaforizzato, ai villaggi Robinson e Victor Village, chiudendo, di fatto, l'itinerario ciclabile.