L'itinerario parte dall'abitato di Ruffano, e giunti nella parte storica del paese, potremo ammirare il bellissimo Palazzo Licci, di fronte al quale si eleva una colonna con un angelo, a commemorare i martiri della guerra. Poco più avanti, nella centrale Piazza S. Francesco, l'imponente Palazzo Pizzolante corre lungo tutto il perimetro circostante, e rappresenta la costruzione storica più importante di Ruffano. Entrando in Via Battisti, di seguito al Palazzo Pizzolante, troviamo la Torre con l'orologio, e, l'annessa Chiesa Matrice della Natività di Maria Vergine, dalla quale vedere l'arco di Porta Terra. Bisogna entrare all'interno della Chiesa, per comprendere i fasti dell'arte barocca salentina, espressione dei minuziosi ricami, da ammirare sulle tipiche colonne tortili, a sostegno degli otto altari presenti, mentre esaltanti sono le immense tele che coprono gli ampi perimetri dei muri, e gli spazi sopra gli altari.
Completano la storia del paese, il Castello Brancaccio, del XVII secolo e Porta Mare, per poi dirigerci, attraversando la via delle Serre, in direzione di Supersano, dove visitare altri Palazzi gentilizi, la Chiesa Matrice di S. Michele Arcangelo, nella centrale Piazza Quattro Novembre, arredata con le tipiche paratie e luminarie, per la festa del Patrono S. Michele, il Castello e i ritrovamenti archeologici, in località Falconeria.

Usciti da Supersano, e pedalando sulla S.P., in direzione dell'abitato di Casarano, giungiamo alla Chiesa della Madonna di Coelimmanna, detta anche Cirimanna, appartenente al XVIII secolo, attigua al Cimitero del paese.
Sottostante la Chiesa, possiamo visitare la Cripta, contenente l'altare e l'affresco della Madonna Coeli. Prima di giungere alla Chiesa, sono visibili, all'interno di un giardino con due alti palmizi, di fronte una stazione di rifornimento, due antichi Menhir.

Intraprendendo la salita sulle Serre, è possibile deviare dalla S.P. per Casarano, in direzione Nord, verso la Masseria Pizzofalcone, d'impianto medievale, con la sua torre fortificata del cinquecento. Proseguendo ancora verso Nord, lungo la viabilità minore, si percorre una fascia di territorio molto ricca di complessi masserizi, tra i quali segnalare, in particolare, la Masserie Scoperta, del XIX secolo, la Masseria Le Stanze, oggi rinomato centro agrituristico, mentre, di fronte, la Masseria Le Chiese offre un elegante centro turistico, con parco giochi e maneggio, e un centro di ristorazione attrezzato per l'organizzazione di eventi, le Masserie Mendole e Palazzo, ed ancora le Masserie Padula, Macrì, Pagliara, con l'annessa torre colombaia, le Masserie Imperiale, Sbratta e Belli.

Rientrando sulla S.P. in direzione di Casarano, riprendiamo, sempre in sede riservata, la salita che oltrepassa le Serre, mentre, all'altezza della Masseria Monticelli, devieremo sulla Strada Comunale, per immetterci, dopo pochi chilometri, sulla S.P. Casarano-Ruffano, giungendo, in poco tempo, nell'abitato di Casarano. Casarano è uno dei centri produttivi più importanti del Salento, ricco di storia e sede di molte piccole aziende manifatturiere, tra le quali, l'importante Calzaturificio Filanto. Appena all'ingresso del paese, percorrendo un breve tratto in salita, incontriamo la Chiesa della Madonna della Campana, appartenente al XVII secolo, mentre, di fronte, una scena della Crocifissione del Cristo è scolpita su un blocco della tipica pietra locale. Da questo punto, ci dirigiamo verso il centro del paese, passando prima dalla Chiesa di S. Maria della Croce, risalente al XVI secolo, alle spalle della quale vedere la piccola costruzione del Campanile. Pedaliamo verso il centro, aiutati da una chiara segnaletica, e più precisamente, in direzione della centrale Piazza Indipendenza. Prima di giungervi, nei pressi della Chiesa dell'Immacolata, scorgeremo una scena della Passione di Cristo, molto ben rappresentata, all'interno di un'ampia Cappella. Inoltrandoci lungo la via che ci condurrà nella Piazza, noteremo alcuni Palazzi storici, tra cui Palazzo De Donatis, con il suo bel giardino interno, e il Palazzo Filograna, dagli affacci molto particolari. Siamo in Piazza Indipendenza, e di fronte ci appare, imponente, il Palazzo Capozza, dal caratteristico color rosa, mentre, guardando sulla nostra destra, possiamo ammirare l'arredo dell'attigua Piazza Municipio, con la Colonna di S. Giovanni, la Chiesa Matrice e la Torre dell'Orologio. Nella via laterale alla Chiesa Matrice, elegante, appare agli sguardi, lo storico Castello di Casarano.

A questo punto, l'itinerario si sposta in direzione di Taviano, e giunti nel paese delle serre, lungo la strada che ci condurrà nel centro storico, incontriamo, dapprima, il Santuario della Beata Vergine Addolorata, del XVII secolo, che presenta, al lato, una scena dell'adorazione del Cristo Crocifisso. Nei pressi del Centro storico del paese, possiamo visitare la Chiesa della Madonna Addolorata, che presenta, sulla facciata principale, una trasfigurazione della Crocifissione Poco distante, ci troviamo nella centrale Piazza di S. Martino, dove, una di fronte l'altra, si presentano la Chiesa Matrice di S. Martino, del XVI secolo e la Colonna dedicata al Santo, con il Palazzo Baronale, costruito nel XVI secolo, candido nel suo restauro. Nei pressi del centro, possiamo ammirare una delle caratteristiche case a corte, tipica costruzione dei paesi salentini.

Lasciata Taviano, percorriamo la S.P. n. 330, in direzione di Mancaversa, incontrando la Chiesa rurale di S. Marina, edificata nel 1704 e, all'incrocio con la S.P. n. 289, l'itinerario presenta una deviazione, sulla sinistra, in salita verso le Serre di Castelforte, che ci appaiono con l'omonimo villaggio, e una serie di piccoli castelli merlettati, come in una fiaba.
Oggi, il villaggio è sede di un centro di riabilitazione per persone disabili e anziani e, all'interno, si possono vedere delle divertenti costruzioni in stile. Da questo punto, una visuale panoramica si stende lungo la Valle di Ottaviano, mentre distese di olivi, e coltivazioni di tabacco, e alberi da frutto, si presentano in un ambiente dai colori intensi oltre alle innumerevoli serre di fiori variopinti e pregiati, che il Salento esporta nei maggiori paesi europei.

Pedalando sulla S.P. per Mancaversa, si intraprende una discesa, con piste in sede riservata, superando le Vicinali Serra, Franca dei Beneficati e Lupo, sino a giungere all'incrocio con la Vicinale Bove. Da questo punto, per circa 2 Km., procediamo su una pista in sede propria, sino a giungere all'ingresso di Marina di Mancaversa, dove le acque cristalline di un mare limpidissimo, fanno da cornice a lunghi tratti di sabbia finissima e bianca, e piccole insenature naturali permettono l'attracco alle paranze dei pescatori.
In questo tratto di Salento, dune sabbiose e macchia mediterranea, sono il prolungamento di una costa che, iniziando dalla baia di Gallipoli, si spinge, attraverso Ugento, sino a terminare a Santa Maria di Leuca, mentre costruzioni in stile liberty-moresco, dai colori pastello, testimoniano la presenza di un eclettismo architettonico, che parte dai primi anni del secolo.

Dalla Marina di Mancaversa, risaliamo, attraverso la loc. Tarabano, lungo la S.P. n. 222, fino a raggiungere il sentiero che ci conduce alla Masseria Lo Spina, ormai diroccata, con la sua torre di difesa probabilmente edificata intorno al XVI secolo, e al Dolmen Li Specchi. Pedalando lungo il sentiero, che tortuoso, ci porterà verso i Comuni di Alliste e Racale, l'ambiente circostante assume i tratti tipici del paesaggio salentino, e uliveti e pagghiare e fiori di campo si mescolano, in una brillante effusione della natura.

In poche battute, siamo a Racale, un caratteristico paesino del Capo di Leuca, e seguendo la segnaletica per il centro cittadino, passiamo da una Cappella, dove ammirare una bellissima scena del Cristo Crocifisso, e nella parte sottostante, una piccola cripta votiva viene illuminata molto tenuemente. Prima di giungere nella Piazza di S. Sebastiano, ci appare la tipica Torre con l'Orologio, simbolo del centro cittadino, e una volta nella Piazza, la Chiesa Matrice di S. Giorgio è l'espressione di una tipica semplicità urbana.
Completano la visita, il Castello di Racale, del XV secolo, il Palazzo Tolomei, del XVI secolo, e le caratteristiche case a corte.

Dal paese di Racale ci spostiamo nell'attiguo Comune di Alliste, e la strada ci sembra non mutare l'assetto urbano.
Nella centrale Piazza S. Quintino, ci appare la Chiesa Matrice, del XV secolo, intitolata al Santo, che nella parte superiore della facciata, scolpita in un semplice barocco, ci mostra, in un affresco a tinte forti, la figura di San Quintino. Nelle immediate vicinanze, troviamo la Chiesa di S. Giuseppe, e poco più avanti, alcuni Palazzi gentilizi, ormai disabitati, testimoniano la storia del paese. Da Alliste, rientriamo nel paese di Racale, dal quale l'itinerario si ricongiunge al vicino abitato di Taviano, fine della nostra interessante pedalata.