Il percorso inizia da Porto Cesareo, uno dei litorali sabbiosi più suggestivi della costa, 20 Km. di arenili bianchissimi e dune mediterranee, uno Jonio cristallino dove la storia di invasioni e torri difensive si riflette in una delle più limpide acque del Salento. Nelle giornate più trasparenti, il luccichio del mare si perde nelle tonalità degli azzurri, che confondono acqua e cielo e orizzonte, mentre la Torre Cesarea, al centro del paese, (XVI secolo), si specchia nel porticciolo antistante. Vale la pena di girare nelle vie centrali del piccolo paese dove, sin dalle prime luci dell'alba, si spargono i profumi del pesce freschissimo e dei frutti di mare, dai banchetti di uno dei più rinomati mercatini ittici del Salento, dove la contrattazione è l'arte di un semplice comunicare quotidiano.

Dalle vie centrali, ci dirigiamo fuori al paese e, percorrendo un tratto della S.P. detta litoranea ionica, svoltiamo a sinistra, pedalando su un sentiero interno, lungo il quale incontreremo una serie di vecchie Masserie. Tra queste, la Masseria la Fichella e la Masseria Bellanova, del XIX secolo, oggi centro agrituristico e ben inserito in un ambiente molto ampio, con un elegante costruzione dal classico color rosa, e un maneggio per cavalcare nella natura, mentre alle spalle della masseria, si eleva una torre difensiva del periodo ottocentesco. Continuando il percorso, ci immettiamo nuovamente sulla Provinciale litoranea, sino ad arrivare all'altezza della Strea, un'importante risorsa naturalistica e zona umida dove, ben conservata, fa bella mostra di se una torre difensiva, a ridosso della spiaggia. Abbandonata la litoranea, svoltiamo sulla sinistra, percorrendo una strada di viabilità secondaria, e superato l'incrocio con la Provinciale n.112, la c.d. Tarantina, procediamo per un breve tratto, giungendo alla Masseria Giudice Giorgio, costruita nel XV-XVI secolo.

Rientrando sulla Provinciale, procederemo sulla nostra sinistra, per un breve tratto, sino ad incontrare la Masseria il Console, del XVI secolo, recentemente ristrutturata ed adibita a ristorante, dove gustare una cucina tipica casereccia. Proseguendo sul tragitto, abbandoniamo la strada provinciale, per deviare a sinistra, seguendo un percorso di viabilità secondaria, per incontrare, dopo un breve tratto, la Masseria Abbate Cola, costruita nel XVI secolo e, più avanti, incrociare nuovamente la provinciale dove, superato l'incrocio, scorgeremo la Masseria Sarparea dei Pandi.

A questo punto dell'itinerario, ritornando sulla litoranea n.286, raggiungiamo la frazione di S. Isidoro, a pochi chilometri dal paese di Porto Cesareo, famosa per i suoi allevamenti di frutti di mare, da gustare al momento sui banchetti, spezzati da pezzetti di formaggio e un bicchiere di vino buono, per poi visitare, a pochi metri dalla spiaggia, l'imponente Torre difensiva. Percorrendo la litoranea in direzione sud, si costeggia la Palude del Capitano, caratterizzata da una zona umida di notevole importanza naturalistica ed ambientale, per incontrare, subito dopo, la Masseria Bellimento, al centro della quale fa bella mostra di se un vecchio torchio, segno di secolari spremiture artigiane e canti contadini. Pedalando sull'itinerario, sempre costeggiando il tratto litorale, si arriva in località Torre Inserraglio, oggi sede di un recente ed elegante villaggio turistico, dotato di impianti moderni e nuovissime strutture sportive.

Dopo circa tre, quattro chilometri di una strada che comincia a divenire tortuosa, ecco riapparire sulla nostra destra il mare, di un azzurro intenso, che in questo punto si mischia ad una scogliera bassa e irsuta, contrastando l'acceso verde dei campi e le irregolari pale di fichi d'india e l'arato marrone della terra. Da questo punto, la scogliera inizia a divenire gradatamente più alta, infoltita da una fitta pineta e macchia mediterranea, mentre l'azzurro dell'acqua, sempre più intenso, e la luce del sole illuminano, in una grande piscina naturale, la bellezza di uno scenario esclusivamente incantevole.

La Torre di Uluzzo (XVI secolo) ci appare adagiata su un costone a strapiombo sul mare, mentre una profondità di campo ci permette di intravedere, in lontananza, le sfumature dei contorni della baia di Gallipoli. Da questo punto, a piedi, possiamo raggiungere, lungo un sentiero di particolare valore paesaggistico ed ambientale, le varie grotte rinvenute sul tratto di costa che va dalla Torre di Uluzzo, fino a Porto Selvaggio, e la Grotta del Cavallo è quella che meglio rappresenta l'evoluzione preistorica della zona (dal Paleolitico medio al Neolitico). Passando attraverso la pineta di Porto Selvaggio, giungiamo sino alla storica Masseria dell'Alto, dotata di un'area di sosta, dove fermarci al fresco dei pini. All'interno della Masseria e a picco sul mare, possiamo ammirare la Torre dell'Alto, del XVI secolo, ben inserita tra l'insenatura di Porto Selvaggio e la scogliera di Santa Caterina, una delle località più eleganti e mondane dello Ionio salentino.
Percorrendo circa un chilometro, svoltiamo sulla destra, all'altezza di una stazione di rifornimento e, percorrendo l'intero tratto di Strada Provinciale che attraversa la loc. Mondo Nuovo, arriveremo ad incrociare la S. P. Galatone - S. Maria al Bagno.
Arrivati all'incrocio, svoltiamo a sinistra e, prima di proseguire per il nostro itinerario, nuovamente sulla sinistra, si ha la possibilità di visitare la Masseria Fiume.

Riprendendo la Strada Provinciale Galatone-S. Maria al Bagno, in direzione della cittadina di Galatone, il nostro itinerario, per un breve tratto, interseca l'itinerario n.12, Gallipoli e dintorni, interessando la parte occidentale del territorio comunale galatonese. Raggiungendo il quadrivio tra le strade provinciali Nardò-Gallipoli e S.Maria al Bagno-Galatone, e superato l'incrocio, sempre in direzione di Galatone, incontriamo l'antica struttura difensiva Torre Perez, risalente al XVI secolo, oggi completamente ristrutturata e sita all'interno di un'abitazione privata, una Torre masseriale strettamente legata al centrale complesso di Morice, di cui costituiva l'organismo difensivo.
Proseguendo sempre in direzione di Galatone, dopo circa 600 metri, ci inoltriamo su un sentiero, che percorre la strada che ci condurrà in località Morice e una deviazione sulla destra ci conduce, per un tratto sterrato lungo circa 1 Km., alla Masseria Morice Piccolo.

A circa 700 metri dall'incrocio per la strada maestra, si giunge alla Masseria Morice Grande, dove l'ambiente circostante è caratterizzato da ampie zone di macchia mediterranea, alternate a fondate e canaloni di terra. La Masseria, ancora oggi abitata, è incastonata in un ambiente molto suggestivo mentre, all'interno, si conserva intatta una cappella votiva riccamente affrescata. Superata la Masseria, a circa 500 metri, giungiamo ad un crocevia, dove potremo vedere l'edicola votiva intitolata Cristo di Mare ammirando un bell'affresco del Cristo, che decora l'interno di questa cappelletta rupestre. Voltando a destra, in direzione di Galatone, e superato il ponte ferroviario, la strada diviene tortuosa e costeggiata da muretti a secco, in parte dismessi, mentre, all'interno, la campagna ci ubriaca di colori, e uliveti, e pagghiare e, lungo questa stretta strada, potremo incontrare una serie di altre edicole votive, affrescate in modo suggestivo, segno di un linguaggio che documenta della grande fede religiosa di un popolo contadino. Poco più avanti, sulla destra, ci appare la Chiesa dello Spisari, superata la quale, svoltando a sinistra, ci immettiamo sulla Strada Vicinale Sferracavalli, che ci condurrà alla bellissima Abbazia di San Nicola in Pergoleto, inserita all'interno di una Masseria privata e visitabile con il consenso del proprietario. Si tratta di un antico monastero di origine bizantina, dove gli edifici superstiti risalgono al XVI e al XVII secolo, mentre, dell'antica abbazia, oggi restano solo alcune parti rinascimentali della facciata, tra cui due colonne a mezzo tondo con i capitelli compositi e un portale a tutto sesto, sormontato da un ricco stemma cardinalizio.

Lasciando l'abbazia e svoltando sulla sinistra, incontriamo un passaggio a livello incustodito e, proseguendo per altri 400 metri, prima di svoltare nuovamente sulla sinistra, potremo osservare il grande complesso masseriale di Corillo, che si articola intorno ad una torre difensiva eretta nella metà del XVI secolo, che comprende, oltre alla masseria fortificata, la Cappella di S. Michele Arcangelo, e tracce di insediamenti rupestri. Riprendendo il percorso, la strada si presenta sterrata per circa 1 Km., e pedalando sulla carreggiata percorsa in precedenza, ci riportiamo al crocevia, nel punto dov'è situato il Cristo di Mare. Proseguendo in direzione della marina, si attraversa una caratteristica macchia mediterranea e le antiche cave, incontrando, dopo circa 1 Km., la strada provinciale Nardò-Gallipoli. Superato l'incrocio, ci immettiamo sulla S.P. Gallipoli-Taranto, denominata la Tarantina, sino a giungere fino all'incrocio con la provinciale Nardò-S.Caterina.
Svoltando a destra, si attraversa la zona Masserie Pagani, un tempo residenza estiva di ricchi possidenti, che hanno dato vita, rielaborando negli stili più disparati, quali il liberty, il gotico, il cinese e soprattutto il moresco, a splendide ville esotiche e fortemente decorative, che si concentrano, oltre che in questa zona, anche nella parte del leucano. (itinerario n.9)
Colorate e bizzarre, esse denunciano platealmente un cambiamento socio-culturale, agli inizi del '900, ed il passaggio del potere da una chiusa aristocrazia ad una forte e potente borghesia. Ne sono testimonianze, ai Pagani, Villa Cristina, uno stupendo intreccio di elementi islamici e secenteschi e, poco più avanti, la piccola ma raffinatissima Villa Del Prete, in stile liberty-moresco. Ancora oltre, poco distante, la Residenza Labor, elegantemente ripristinata, oggi proprietà della Curia Vescovile di Nardò.

Pedaliamo, sino a giungere all'incrocio con la provinciale Nardò-Gallipoli, e svoltando a sinistra, percorriamo un tratto di quest'ultima provinciale, sino a giungere a Nardò, dove alle porte della città, sulla sinistra, si eleva l'imponente struttura della Chiesa dell'Incoronata, con il suo Monastero del XVI secolo. Dalla Chiesa, dotata di area per la sosta, ci dirigiamo verso il centro storico, inoltrandoci per Via Coltura, Via Betti e Via 2 Giugno, sino ad oltrepassare la statale Nardò-Galatone, lungo quale, dopo aver percorso circa 800 metri, svoltiamo a sinistra, per imboccare una strada vicinale, interessando nuovamente il territorio di Galatone.

Lungo questo tratto di percorso, possiamo visitare numerose cappelle votive, tra le quali quella di S. Angelo della Salute, immersa in un campo di terra, dove i candidi fiori di un mandorlo anticipano l'arrivo di un'eterna primavera. La strada, in questo punto, si interseca per ben due volte con la linea ferroviaria, sino ad incrociare nuovamente la statale Galatone-Nardò, all'altezza dello svincolo Anas. Svoltando a destra, in direzione di Nardò, a circa 200 metri, troviamo un'area di sosta, accanto alla Stazione Ferroviaria, e da questo punto, proseguendo, ci indirizziamo verso l'abitato della cittadina, dove, in corrispondenza di Via 2 Giugno, svolteremo sulla destra, percorrendo Viale Europa e la Via Pilanuova, sino a Piazza Mazzini, per proseguire, sulla via Generale Cantore, verso l'esterno, lungo la Contrada Magnani.

Oltrepassando la S.P. Nardò-Lecce, giungiamo all'altezza della zona industriale, dove, imboccando sulla sinistra un sentiero sterrato che si inoltra nella vicina campagna, incontriamo la Masseria Castelli-Arene, edificata nel XVI secolo e ormai abbandonata, all'interno della quale si erge una costruzione quadrata con una bella merlatura. Proseguendo sul sentiero di fronte l'ingresso della Masseria, nelle immediate vicinanze noteremo, ben piantata su un blocco di pietra, una croce di ferro che segna, alle spalle, l'angusto ingresso scavato nel terreno della Cripta rupestre di S. Antonio Abate, appartenente al XIII secolo, di particolare valore storico-religioso, soprattutto per gli affreschi di carattere iconografico bizantino, ancora ben conservati e visibili sulle pareti interne.

Ripartendo dalla Cripta ed incrociando nuovamente la Provinciale Nardò-Lecce, svolteremo sulla destra, in direzione della cittadina, incontrando, appena fuori della cinta muraria, vicino alla Porta di S. Paolo, il bellissimo ed originale Tempietto l'Osanna, oggi completamente restaurato.
Pedalando verso il centro storico di Nardò, incontriamo la piazza barocca, con un fascino tutto particolare, dove la Fontana, in un azzurro intenso che sostituisce il cielo e il meraviglioso Castello, con le sue altissime palme, ci rimandano ai tempi di fiabe e cavalieri. Dalla Porta S. Paolo, potremo accedere a piedi nel centro storico, seguendo degli itinerari pedonali, per scoprire l'arte, l'architettura e l'impianto urbano di una Nardò, al centro della storia del Salento.
E' anche possibile proseguire in bicicletta, per via Duca degli Abbruzzi, costeggiando il lato esterno della cinta muraria, per continuare lungo la via Madonna di Costantinopoli, sino al Cimitero Storico, dove ammirare alcune tombe e cappelle votive, riccamente scolpite. Superato il Cimitero, ripartiamo lungo un percorso rettilineo che si inoltra in direzione Serra Cicora, e attraversando l'aperta campagna, giungiamo alla Masseria Torre Carignano Grande, dove ammirare una chiesetta del XVI secolo, per poi, attraverso la S.P. Gallipoli-Taranto, giungere alla Masserie Brusca, del 1500, un antico e bellissimo complesso masserizio, dove poter gustare dei prodotti caseari veramente genuini. Annessa alla Masseria, possiamo ammirare una deliziosa chiesetta, all'interno della quale sono stati restaurati, negli anni 30, una serie di affreschi, mentre, sul lato destro, gelosamente recintato da un muro a secco, un esteso e lussureggiante giardino corre lungo tutto il perimetro della Masseria.

Poco più avanti, dopo una breve pedalata, incontriamo la Masseria Terranova, che ricade in una grande area attrezzata del Parco di Porto Selvaggio, circondata da una fitta pineta, che, a lavori di restauro ultimati, sarà destinata a centro di documentazione e promozione del Parco stesso. Potremo effettuare una sosta all'interno del parco, da cui ripartire, per giungere, attraverso un pendio fortemente panoramico e suggestivo, alla Serra Cicora. Da questo punto, rientrando sul percorso di andata, in direzione di S. Isidoro e Porto Cesareo, avremo ultimato il nostro itinerario, ricco di storia e costeggiando un tratto litorale, tra i più suggestivi del Salento.